A Story to Read When You First Fall in Love

恋も受験も就職も失敗した３２歳のアラサー女子・春見順子（深田恭子）は、夢も希望も何もなくクビ寸前な三流予備校で講師をする日々を送っていた。そんな順子に、いとこの八雲雅志（永山絢斗）はひそかに思いを寄せているが、超鈍感な順子は全く気付かない。ある日、順子が働く予備校にピンク色の髪の毛をした高校生・由利匡平（横浜流星）が、父親・菖次郎（鶴見辰吾）に無理やり連れられてやってきた。父親から社会のゴミのような扱いを受ける匡平を見て、自分と母親の関係と重なった順子は、匡平を助けようと菖次郎にたんかを切ってしまう。ついにクビを決心する順子だが、翌日「俺を東大に入れてくんない？」と匡平が現れ…。

順子（深田恭子）の話を聞いて、父親への反発心だけではなく自らの意志で東大受験をすると決めた匡平（横浜流星）。東大受験を経験しているからこそ分かる知識を、時折自虐も加えながら話す順子に匡平も信頼し、順子に対する匡平の気持ちも変わり始める。そんなある日、塾長の梅岡（生瀬勝久）が近隣の高校への出張講師のチラシを配布する。給料減額の可能性もあると脅され慌てて行くことにした順子だったが、残っているのはみんなが嫌がっている匡平が通うおバカ学校の南高校だけ。減額だけは避けたい順子は、打ち合わせのため南高校へ向かう。偶然にも匡平を見つけ担当の先生を訪ねると、なんと担当の先生は順子と雅志（永山絢斗）の高校時代の同級生で、かつて順子に唯一告白をした山下一真（中村倫也）だった！

順子（深田恭子）は教え子・匡平（横浜流星）の勉強法について悩んだ末、親友の美和（安達祐実）に相談することに。美和は仕事も大事だけど婚活もすべき、と昔からの知り合い男子はどうかと順子に提案をする。その帰り道、順子は山下（中村倫也）と遭遇、２人で飲みに行くことに。“昔からの知り合い男子”という美和の言葉を思い出し、順子は一人ドキドキするが、ある事実が発覚する。後日、順子が山下と２人で飲んでいた事を知り、匡平は嫉妬。いつも子ども扱いを受ける匡平は順子にいら立ち、授業中に教室から出て行ってしまう。そんな中、月末に順子とデートがしたくて仕事で無理を重ねた雅志（永山絢斗）は、ついに過労で倒れてしまう。偶然にも匡平たちが雅志を見つけ救急車を呼ぼうとするが、仕事を理由に雅志は拒否。順子も慌てて駆け付け、雅志のピンチを救おうと奮闘する中、ついに雅志が動き出す。

順子（深田恭子）を抱きしめ告白する雅志（永山絢斗）。しかし超鈍感な順子はそれが告白だと気がつかない。だが、その現場を目撃してしまった匡平（横浜流星）は複雑な心境に…。匡平はそのことを振り払うように一層勉強に励む。そして時は流れ、匡平は高校３年生の春を迎えた。山下（中村倫也）から匡平の学校での成績が驚くほど良くなったことと匡平の家庭環境のことを聞き、順子は今まで以上に匡平を気にかける。一方で匡平は、順子からいつまでも子ども扱いをされることにイライラを隠しきれずにいた。そして、ゴールデンウイークに入り、３泊４日で塾の強化合宿が行われることになる。合宿初日、偶然にも近くに研修で来た雅志が、合宿所に顔を出す。２人の親しげな様子に嫉妬する匡平は、順子に冷たい態度をとってしまう。その夜、匡平がロッジでたばこを吸っていたと目撃情報を聞き、慌ててロッジに駆け出す順子だったが、ぬかるんだ山道で転んでしまう。

怒とうの塾の強化合宿を終え、美和（安達祐実）ともんちゃん（真凛）に合宿後の現況を伝える順子（深田恭子）。自分と匡平（横浜流星）のインフルエンザがうつってしまった雅志（永山絢斗）に元気を出してもらおうと写真を送ったりしているが、雅志がなぜ隔離部屋に泊まりに来たのか考えもつかない。そんな順子は、合宿で突然王子様キャラになった匡平の行動は、全て美和のいたずらだと思い込み、匡平の本心には全く気付いていない様子。「塾講師は自分の天職だったのかもしれない」とうれしそうに語り、美和たちはあぜんとするばかり。一方、模擬試験が近づき、順子は理系を強化すべく雅志に協力を求める。順子からの連絡に喜びながらも複雑な気持ちの雅志は、今の勉強法の問題点を指摘しつつ、２人を応援することを決意。そんなある日、順子を飲みに誘うか迷っていた山下（中村倫也）は、偶然にも順子と出くわし、飲みに行くが…。

泥酔し、順子（深田恭子）と山下（中村倫也）は一晩を過ごしてしまった。一線は越えなかったが、翌朝、家の前で山下と２人でいるところを通学途中の匡平（横浜流星）に見られ順子は動揺。さらに、「匡平は順子のことが好きだ」と山下から聞かされ、パニックになる。美和（安達祐実）に助けを求めた順子は、匡平を東大に合格させることが何より大事だと再認識し、匡平の気持ちは勉強のし過ぎでおかしくなっているだけだという結論を出す。だが、順子は匡平の学力向上に自らの限界を感じ始め、ある対策をとることに。そんな中、高校の同窓会が開かれることになった。順子は「そこで彼氏を見つけられれば匡平の気の迷いもおさまるかもしれない」という美和の言葉に納得し、同窓会に行くことを決める。